Από τις αρχές του 14ου αιώνα το Μοναστήρι και το περιβάλλον του έζησαν με ιδιαίτερη θερμότητα την μυστική εμπειρία του ησυχασμού, όπως άλλωστε προϊδέαζε ήδη η σχέση με τον πατριάρχη άγιο Αθανάσιο. Ιδιαίτερα σημαντική φαίνεται πως υπήρξε η περίοδος της ηγουμενίας του Υακίνθου Κεραμέως (1310-1333), ο οποίος συνδεόταν με σπουδαίους ασκητές, καθώς και με τον πατριάρχη Φιλόθεο Κόκκινο, παλιό αγιορείτη. Στον βίο του αγίου Γερμανού που έγραψε ο πατριάρχης, περιγράφει αυτό το πνευματικό και ανθρώπινο περιβάλλον. Μάλιστα, και ο άγιος Γρηγόριος Παλαμάς έζησε νέος τα χρόνια 1322-1324 κοντά στον ασκητή Γρηγόριο τον Δριμύ, στην σκήτη της Γλωσσίας της Ιεράς Μονής Καρακάλλου.
