Η αρχαιότερη μνεία του Μοναστηριού είναι σε ένα έγγραφο του 1018/9 που αφορά στην επίλυση μιας συνοριακής διαφοράς μεταξύ των τριών γειτονικών Μονών Μεγίστης Λαύρας, Αμαλφηνών και Καρακάλλου. Λίγα χρόνια αργότερα ωστόσο, το 1045, η Ιερά Μονή Καρακάλλου παραδόξως λείπει εντελώς από τον κατάλογο των Μοναστηριών που υπογράφουν διά των εκπροσώπων τους το δεύτερο τυπικό του Αγίου Όρους, που έγινε με φροντίδα του αυτοκράτορα Κωνσταντίνου Θ´ του Μονομάχου. Το κενό αυτό που δύσκολα ερμηνεύεται, προστίθεται στην ήδη υπάρχουσα απορία για τον ακριβή χρόνο και τις συνθήκες της ίδρυσής της, για τον κτήτορα ή τους κτήτορές της. Όσο για την σημασία του ονόματος, υπάρχουν μόνο θρύλοι και υποθέσεις. Όλη την μεσαιωνική περίοδο η Μονή αναφέρεται ως τοῦ Καρακάλου, Καρακάλλου, Καρακάλους, Καράκαλα και Καρακαλᾶ. Ήταν λοιπόν κτήτορας κάποιος Καράκαλος, ή Καράκαλλος, ή Καράκαλας, ή Καρακαλάς, ή κάποιος με τελείως διαφορετικό όνομα;
