Ο όσιος Διονύσιος επισκέφτηκε πάλι την Τραπεζούντα το 1377 για να εισπράξει τα υπόλοιπα χρήματα της αυτοκρατορικής δωρεάς, αλλά όταν επέστρεψε βρήκε το μοναστήρι λεηλατημένο από πειρατές και τους μοναχούς να έχουν σκορπίσει στα γύρω βουνά για να σωθούν. Δεν το έβαλε κάτω, τους συγκέντρωσε πάλι κι εξακολούθησε το χτίσιμο του συγκροτήματος και βέβαια του περιτειχίσματος που θα τους προστάτευε από αντίστοιχες εισβολές στο μέλλον. Επισκέφτηκε και τρίτη φορά την Τραπεζούντα, όμως δεν πρόλαβε να επιστρέψει στο Μοναστήρι του. Κοιμήθηκε εκεί το 1390, σε ηλικία 72 ετών.