Δύο αιώνες αργότερα, στην οθωμανική εποχή, τον 16ο αιώνα, ένας άλλος σπουδαίος ασκητής έζησε στα όρια της Ιεράς Μονής Καρακάλλου: ο άγιος Διονύσιος ο εν Ολύμπω. Σύμφωνα με τον Βίο του, γύρω στο 1520 αποσύρθηκε σε σκήτη της Μονής, οικοδόμησε κελλί και τον ναό της Αγίας Τριάδας και επιδόθηκε σε ασκητικούς αγώνες για αρκετά χρόνια. Μετά το προσκυνηματικό ταξίδι του στα Ιεροσόλυμα επέστρεψε στην σκήτη του κι έχτισε εκεί τον ναό των Αγίων Πατέρων, πριν εκλεγεί ηγούμενος της γειτονικής Ιεράς Μονής Φιλοθέου.
