Η ΑΚΜΗ ΤΗΣ ΜΟΝΗΣ
Η ακμή της Μονής τον 14ο αιώνα αντανακλάται εξίσου στη σημαντική αύξηση του πλήθους και της αξίας των ιδιοκτησιών της τόσο εντός, όσο και εκτός του Αγίου Όρους, αλλά και στη συχνή και ενεργητική συμμετοχή των μοναχών της στα αγιορείτικα δρώμενα. Η οικονομική και δημογραφική άνθηση της Μονής κατά την ίδια περίοδο συνδέεται με την παρουσία στη Μονή, το ίδιο διάστημα, λαμπρών πνευματικών ανδρών. Ο ιδιαίτερος δεσμός της Μονής το τελευταίο τέταρτο του 13ου αιώνα με τον πατριάρχη άγιο Αθανάσιο Α΄, προδρομική μορφή του ησυχαστικού κινήματος, αυστηρό ασκητή και υπέρμαχο της συνέπειας στην τήρηση των μοναστικών κανόνων, φαίνεται πως διαμόρφωσε το πνευματικό της κλίμα και προσέλκυσε μοναστές που εμφορούνταν από το ίδιο πνεύμα τα επόμενα χρόνια. Η σχέση που ο άγιος Αθανάσιος ανέπτυξε με τη Μονή πρέπει να τεθεί κατά τη δεύτερη και σύντομη παραμονή του στο Άγιον Όρος, περίπου το 1278, η οποία συνέπεσε με τις διώξεις των Αθωνιτών από τον Μιχαήλ Η’ και τον Ιωάννη Βέκκο εξαιτίας της άρνησής τους να αποδεχθούν την ένωση των εκκλησιών μετά τη σύνοδο της Λυών. Στον Βίο του αγίου Αθανασίου δεν προσδιορίζεται ο τόπος διαμονής του, ωστόσο το προοίμιο του χρυσόβουλλου του Ανδρόνικου Β’ Παλαιολόγου του 1294 αναφέρεται στις πολλαπλές ευεργετικές παρεμβάσεις του πατριάρχη προς τον αυτοκράτορα για την έκδοση διαταγμάτων υπέρ της Ιεράς Μονής Καρακάλλου, στην οποία παλαιότερα διέμενε. Η μαρτυρία του εγγράφου πρέπει να είναι ακριβής, εφόσον ο αυτοκράτορας διατηρούσε στενή φιλική σχέση με τον άγιο Αθανάσιο και γνώριζε προσωπικά τον πρότερο μοναστικό βίο του.
Πριν από το 1310, εξάλλου, εγκαταβίωνε στη μονή ο μοναχός Υάκινθος Κεραμέας, γόνος της αριστοκρατικής οικογένειας των Κεραμέων της Θεσσαλονίκης και συγγενής του αγίου Γερμανού Μαρούλη, μολονότι δεν είναι ακριβώς γνωστή η μεταξύ τους συγγένεια. Ο Υάκινθος, ηγούμενος για 23 χρόνια περίπου (1310-1333), επηρέασε βαθύτατα την τύχη της Μονής στην εποχή του.
Ο Βίος του επίσης θεσσαλονικέως αγίου Γερμανού, γραμμένος από τον παλιό αγιορείτη πατριάρχη Φιλόθεο Κόκκινο, είναι ιδιαίτερα αποκαλυπτικός για τις σχέσεις με τους μεγάλους ασκητές της εποχής, αλλά και για το ησυχαστικό κλίμα που επικρατούσε στη Μονή. Ο ίδιος ο άγιος και μέλη της οικογένειάς του, όπως ο αδελφός του Ανδρόνικος Μαρούλης και ο γιος του Ιωάννης, συνδέονταν με τη Μονή. Ο Ανδρόνικος εκάρη μοναχός, ενώ ο Ιωάννης θεραπεύτηκε από τον άγιο θείο του όταν ασθένησε βαρύτατα στη Μονή. Ο συνασκητής του αγίου Γερμανού, ιερομόναχος Πεζός, υπήρξε αδελφός στη Μονή, ενώ και ο ίδιος ο πατριάρχης Φιλόθεος διατηρούσε στενές σχέσεις με τον Υάκινθο. Στη μονή πιθανότατα ησύχαζε το 1324 ο πρώην μητροπολίτης Θεσσαλονίκης Μαλαχίας. Ο Μαλαχίας υπήρξε μαθητής του πατριάρχη Αθανάσιου και πνευματικός πατέρας του Γερμανού, και πριν γίνει μητροπολίτης Θεσσαλονίκης χρημάτισε ηγούμενος στην Ιερά Μονή Μεγίστης Λαύρας. Στη σκήτη της Γλωσσίας της Ιεράς Μονής Καρακάλλου, άλλωστε, εγκαταβίωσε για δύο χρόνια (1322-1324) ο άγιος Γρηγόριος ο Παλαμάς, κοντά στον ασκητή Γρηγόριο τον Δριμύ. Η αποχώρησή τους πρέπει να συνδέεται με τις συχνές επιδρομές πειρατών εναντίον της Μονής.
Ανάμεσα στους μορφωμένους μοναχούς που εγκαταβιώνουν στη Μονή την εποχή αυτή και αναπτύσσουν καλλιγραφικές δραστηριότητες είναι και ο μοναχός Ισαάκ, χορηγός και αντιγραφέας πολυτελούς ευαγγελίου, το οποίο προσήλωσε στη μονή το 1290.
Μετά την επιδρομή των λατίνων πειρατών το 1204, είναι πιθανό η Μονή να ερημώθηκε δεύτερη φορά από πειρατικές επιδρομές κατά τη διάρκεια των επιδρομών των Καταλανών (1306-1308). Ανεξαρτήτως αν η νέα ερήμωση υπήρξε ιστορικό γεγονός, οι μαρτυρίες για πειρατικές επιδρομές στον Άθω από λατίνους και τούρκους πειρατές κατά τον 14ο αιώνα δεν είναι λίγες. Ο Πρώτος Ισαάκ σε έγγραφό του μαρτυρεί την άθλια κατάσταση της Μονής ύστερα από τις καταστροφικές επιδρομές των πειρατών και των λατίνων στρατιωτών καθ’ όλο τον 13ο αιώνα, ενώ, ο άγιος Γρηγόριος ο Παλαμάς εγκατέλειψε τη σκήτη της Γλωσσίας, όπου ασκήτευε, το 1324 από τον φόβο των πειρατών, και η ίδια η σκήτη ερημώθηκε λίγο πριν από το 1353 από τούρκους πειρατές.
Πριν από το 1310, εξάλλου, εγκαταβίωνε στη μονή ο μοναχός Υάκινθος Κεραμέας, γόνος της αριστοκρατικής οικογένειας των Κεραμέων της Θεσσαλονίκης και συγγενής του αγίου Γερμανού Μαρούλη, μολονότι δεν είναι ακριβώς γνωστή η μεταξύ τους συγγένεια. Ο Υάκινθος, ηγούμενος για 23 χρόνια περίπου (1310-1333), επηρέασε βαθύτατα την τύχη της Μονής στην εποχή του.
Ο Βίος του επίσης θεσσαλονικέως αγίου Γερμανού, γραμμένος από τον παλιό αγιορείτη πατριάρχη Φιλόθεο Κόκκινο, είναι ιδιαίτερα αποκαλυπτικός για τις σχέσεις με τους μεγάλους ασκητές της εποχής, αλλά και για το ησυχαστικό κλίμα που επικρατούσε στη Μονή. Ο ίδιος ο άγιος και μέλη της οικογένειάς του, όπως ο αδελφός του Ανδρόνικος Μαρούλης και ο γιος του Ιωάννης, συνδέονταν με τη Μονή. Ο Ανδρόνικος εκάρη μοναχός, ενώ ο Ιωάννης θεραπεύτηκε από τον άγιο θείο του όταν ασθένησε βαρύτατα στη Μονή. Ο συνασκητής του αγίου Γερμανού, ιερομόναχος Πεζός, υπήρξε αδελφός στη Μονή, ενώ και ο ίδιος ο πατριάρχης Φιλόθεος διατηρούσε στενές σχέσεις με τον Υάκινθο. Στη μονή πιθανότατα ησύχαζε το 1324 ο πρώην μητροπολίτης Θεσσαλονίκης Μαλαχίας. Ο Μαλαχίας υπήρξε μαθητής του πατριάρχη Αθανάσιου και πνευματικός πατέρας του Γερμανού, και πριν γίνει μητροπολίτης Θεσσαλονίκης χρημάτισε ηγούμενος στην Ιερά Μονή Μεγίστης Λαύρας. Στη σκήτη της Γλωσσίας της Ιεράς Μονής Καρακάλλου, άλλωστε, εγκαταβίωσε για δύο χρόνια (1322-1324) ο άγιος Γρηγόριος ο Παλαμάς, κοντά στον ασκητή Γρηγόριο τον Δριμύ. Η αποχώρησή τους πρέπει να συνδέεται με τις συχνές επιδρομές πειρατών εναντίον της Μονής.
Ανάμεσα στους μορφωμένους μοναχούς που εγκαταβιώνουν στη Μονή την εποχή αυτή και αναπτύσσουν καλλιγραφικές δραστηριότητες είναι και ο μοναχός Ισαάκ, χορηγός και αντιγραφέας πολυτελούς ευαγγελίου, το οποίο προσήλωσε στη μονή το 1290.
Μετά την επιδρομή των λατίνων πειρατών το 1204, είναι πιθανό η Μονή να ερημώθηκε δεύτερη φορά από πειρατικές επιδρομές κατά τη διάρκεια των επιδρομών των Καταλανών (1306-1308). Ανεξαρτήτως αν η νέα ερήμωση υπήρξε ιστορικό γεγονός, οι μαρτυρίες για πειρατικές επιδρομές στον Άθω από λατίνους και τούρκους πειρατές κατά τον 14ο αιώνα δεν είναι λίγες. Ο Πρώτος Ισαάκ σε έγγραφό του μαρτυρεί την άθλια κατάσταση της Μονής ύστερα από τις καταστροφικές επιδρομές των πειρατών και των λατίνων στρατιωτών καθ’ όλο τον 13ο αιώνα, ενώ, ο άγιος Γρηγόριος ο Παλαμάς εγκατέλειψε τη σκήτη της Γλωσσίας, όπου ασκήτευε, το 1324 από τον φόβο των πειρατών, και η ίδια η σκήτη ερημώθηκε λίγο πριν από το 1353 από τούρκους πειρατές.