ΚΑΤΑ ΤΗΝ ΟΘΩΜΑΝΙΚΗ ΠΕΡΙΟΔΟ
Το 1424 το Άγιον Όρος πέρασε οριστικά στην οθωμανική επικράτεια. Η νέα πολιτική αρχή αναγνώρισε αρχικά το υφιστάμενο ιδιοκτησιακό καθεστώς και τα κεκτημένα προνόμια των Ιερών Μονών. Επέβαλε όμως φορολογία τόσο στο Άγιον Όρος, όσο και στα εκτός της αθωνικής χερσονήσου μετόχια, πολλά από τα οποία άλλωστε απωλέστηκαν, ενώ η αυθαιρεσία των φορολογικών και άλλων κρατικών υπαλλήλων αποτελούσε σύνηθες φαινόμενο. Ως αποτέλεσμα επήλθε οικονομική καχεξία των Μονών, μείωση του αριθμού των μοναχών, χαλάρωση των διοικητικών θεσμών στο εσωτερικό των Μονών και της αθωνικής πολιτείας γενικότερα. Τα φορολογικά βάρη της Ιεράς Μονής Καρακάλλου δεν είναι ακριβώς γνωστά, πόσο ποσοστό από τη συνολική κατ’ αποκοπήν φορολογία του Αγίου Όρους τής αναλογούσε, όμως με βάση την οθωμανική απογραφή του 1520 ήταν η πλέον ολιγοπρόσωπη μονή του Όρους. Αν είχε πετύχει, όπως επιδίωκαν όλες οι Μονές, να μη φορολογείται με το σύστημα της δεκάτης και τους άλλους αναλογικούς φόρους επί της παραγωγής, αλλά με το ευνοϊκότερο σύστημα της κατ’ αποκοπήν φορολόγησης, αυτό σήμαινε πως το ποσό της φορολογίας παρέμενε σταθερό για μακρό διάστημα και μειώνονταν τα περιθώρια φορολογικών αυθαιρεσιών.
Οι μαρτυρίες για τη Μονή κατά τις πρώτες δεκαετίες μετά την οθωμανική κατάκτηση είναι πενιχρές. Το 1444 επισκέφτηκε τη Μονή ο Κυριακός ο Αγκωνίτης. Ο ιταλός περιηγητής, στις λιγοστές πληροφορίες που δίνει για τη Μονή, αναφέρει ότι συνάντησε εκεί τον ηγούμενο Δαβίδ και πτωχούς μοναχούς που κατάγονταν από τη Σερβία, οι οποίοι μολονότι αλλόγλωσσοι, υπηρετούσαν την Ελληνική Ορθόδοξη Εκκλησία. Η πληροφορία του για την παρουσία σέρβων μοναχών το πρώτο μισό του 15ου αιώνα στη μονή είναι μοναδική. Είναι αξιοπερίεργη, εξάλλου, επειδή μέχρι τότε η μονή είχε ξεκάθαρα ελληνικό χαρακτήρα, ενώ και ο τελευταίος γνωστός ηγούμενος Γρηγόριος υπέγραφε το 1423 στα ελληνικά. Η επόμενη γνωστή μαρτυρία για τη Μονή χρονολογείται το 1486/87, παραδίδεται σε έγγραφο του Πρώτου Κοσμά και καθορίζει τα σύνορα μεταξύ των Ιερών Μονών Φιλοθέου και Καρακάλλου. Στην οριοθέτηση ήταν παρών και ο ηγούμενος της Ιεράς Μονής Καρακάλλου, ιερομόναχος Ιάκωβος. Το έγγραφο σώζεται σε αντίγραφο του 17ου ή 18ου αιώνα και δεν γνωρίζουμε αν το πρωτότυπο ήταν στα ελληνικά ή τα σλαβικά.
Οι αμέσως επόμενες αρχειακές μαρτυρίες που αφορούν εκπροσώπους της Μονής είναι οι υπογραφές του ηγουμένου Στεφάνου το 1503 σε έγγραφο του Πρωτάτου, και του ηγουμένου Μάξιμου το 1504/05 σε έγγραφο του Πρώτου Μωυσέως. Και οι δύο υπογραφές ήταν στα σλαβικά. Οι μαρτυρίες αυτές φαίνεται να είναι οι τελευταίες του είδους. Όλες οι επόμενες γνωστές μαρτυρίες, από το 1518 και εξής, που είναι αρκετά πυκνές και αφορούν υπογραφές εκπροσώπων της Μονής, είναι ελληνικές. Ίσως, λοιπόν, βάσιμα να μπορεί να υποθέσει κάποιος πως για μικρό χρονικό διάστημα, λίγο πριν από τα μέσα του 15ου αιώνα και ως τις αρχές του 16ου, στη Μονή εγκαταβίωναν μη ελληνόφωνοι μοναχοί, όπως συνέβαινε και σε άλλες αγιορείτικες μονές.
Τον 16ο αιώνα επικράτησε και στην Ιερά Μονή Καρακάλλου η ιδιορρυθμία, ως καθεστώς οργάνωσης του μοναστικού βίου. Το αξίωμα του ηγουμένου δεν καταργήθηκε, πήρε όμως κυρίως τελετουργικό χαρακτήρα, απονεμόταν σε πρόσωπα που πρόσφεραν αξιόλογες υπηρεσίες στη Μονή (επιτυχής διενέργεια ζητείας, επωφελής διαχείριση μετοχίου), διαρκούσε για μικρό χρονικό διάστημα και απονεμόταν στο ίδιο πρόσωπο και περισσότερες από μία φορές. Μετά το 1518 δεν συναντούμε καμία υπογραφή ηγουμένου της Ιεράς Μονής Καρακάλλου, αλλά μόνο εκπροσώπων της (δικαίου, σκευοφύλακα, προηγουμένου ή απλών ιερομονάχων και γερόντων).
Στο Τυπικόν του Αγίου Όρους του Μανουήλ Παλαιολόγου του 1394, που συντάχθηκε το 1498, για να ρυθμίσει διοικητικά θέματα κεντρικής διοίκησης και αποτυπώνει την κατάσταση στον Άθω στα τέλη του 15ου αιώνα, η Ιερά Μονή Καρακάλλου κατέχει την έκτη θέση, μετά την Ιερά Μονή Μεγίστης Λαύρας, την Ιερά Μονή Βατοπαιδίου, την Ιερά Μονή Ιβήρων, την Ιερά Μονή Χιλανδαρίου και την Ιερά Μονή Ξηροποτάμου. Όφειλε μάλιστα να καταβάλει ετησίως στο Πρωτάτο επτά μέτρα οίνου και επτά λίτρες ελαίου.
Την περίοδο αυτή, από τα τέλη του 15ου αιώνα και κατά τον 16ο, η Μονή φαίνεται να διατηρεί σχέσεις με σημαντικές προσωπικότητες της εποχής. Το 1492 ο άρχοντας Ιάκωβος Μαλασπίνας αγόρασε στην Κωνσταντινούπολη και επαναπάτρισε στη Μονή πολυτελές Τετραευάγγελο που είχε καλλιγραφηθεί το 1290. Επικοινωνία διατηρούσε και με τον μητροπολίτη Θεσσαλονίκης Μακάριο, ο οποίος μετά την παραίτησή του από τον θρόνο λίγο πριν από το 1527 αποσύρθηκε στην Ιερά Μονή Βατοπαιδίου, όπου απεβίωσε ως μοναχός Μιχαήλ, το 1546. Κατά το πέρασμά του από το Μοναστήρι δώρισε πλήθος λαμπρών χειρογράφων στη βιβλιοθήκη, από τα οποία έχουν επισημανθεί μέχρι σήμερα δύο χειρόγραφα Παρακλητικής. Τα ίδια χρόνια, ένας από τους σημαντικότερους ασκητές του 16ου αιώνα, ο άγιος Διονύσιος ο εν Ολύμπω, ασκήτεψε για ικανό χρόνο στα όρια της Μονής. Σύμφωνα με τους Βίους του, γύρω στο 1520 αποσύρθηκε σε σκήτη της Μονής, οικοδόμησε κελλί και τον ναό της Αγίας Τριάδας και επιδόθηκε σε ασκητικούς αγώνες. Μετά το προσκυνηματικό ταξίδι του στα Ιεροσόλυμα επανέκαμψε στη σκήτη του, όπου οικοδόμησε τον ναό των Αγίων Πατέρων, πριν εκλεγεί ηγούμενος στην Ιερά Μονή Φιλοθέου.
Οι μαρτυρίες για τη Μονή κατά τις πρώτες δεκαετίες μετά την οθωμανική κατάκτηση είναι πενιχρές. Το 1444 επισκέφτηκε τη Μονή ο Κυριακός ο Αγκωνίτης. Ο ιταλός περιηγητής, στις λιγοστές πληροφορίες που δίνει για τη Μονή, αναφέρει ότι συνάντησε εκεί τον ηγούμενο Δαβίδ και πτωχούς μοναχούς που κατάγονταν από τη Σερβία, οι οποίοι μολονότι αλλόγλωσσοι, υπηρετούσαν την Ελληνική Ορθόδοξη Εκκλησία. Η πληροφορία του για την παρουσία σέρβων μοναχών το πρώτο μισό του 15ου αιώνα στη μονή είναι μοναδική. Είναι αξιοπερίεργη, εξάλλου, επειδή μέχρι τότε η μονή είχε ξεκάθαρα ελληνικό χαρακτήρα, ενώ και ο τελευταίος γνωστός ηγούμενος Γρηγόριος υπέγραφε το 1423 στα ελληνικά. Η επόμενη γνωστή μαρτυρία για τη Μονή χρονολογείται το 1486/87, παραδίδεται σε έγγραφο του Πρώτου Κοσμά και καθορίζει τα σύνορα μεταξύ των Ιερών Μονών Φιλοθέου και Καρακάλλου. Στην οριοθέτηση ήταν παρών και ο ηγούμενος της Ιεράς Μονής Καρακάλλου, ιερομόναχος Ιάκωβος. Το έγγραφο σώζεται σε αντίγραφο του 17ου ή 18ου αιώνα και δεν γνωρίζουμε αν το πρωτότυπο ήταν στα ελληνικά ή τα σλαβικά.
Οι αμέσως επόμενες αρχειακές μαρτυρίες που αφορούν εκπροσώπους της Μονής είναι οι υπογραφές του ηγουμένου Στεφάνου το 1503 σε έγγραφο του Πρωτάτου, και του ηγουμένου Μάξιμου το 1504/05 σε έγγραφο του Πρώτου Μωυσέως. Και οι δύο υπογραφές ήταν στα σλαβικά. Οι μαρτυρίες αυτές φαίνεται να είναι οι τελευταίες του είδους. Όλες οι επόμενες γνωστές μαρτυρίες, από το 1518 και εξής, που είναι αρκετά πυκνές και αφορούν υπογραφές εκπροσώπων της Μονής, είναι ελληνικές. Ίσως, λοιπόν, βάσιμα να μπορεί να υποθέσει κάποιος πως για μικρό χρονικό διάστημα, λίγο πριν από τα μέσα του 15ου αιώνα και ως τις αρχές του 16ου, στη Μονή εγκαταβίωναν μη ελληνόφωνοι μοναχοί, όπως συνέβαινε και σε άλλες αγιορείτικες μονές.
Τον 16ο αιώνα επικράτησε και στην Ιερά Μονή Καρακάλλου η ιδιορρυθμία, ως καθεστώς οργάνωσης του μοναστικού βίου. Το αξίωμα του ηγουμένου δεν καταργήθηκε, πήρε όμως κυρίως τελετουργικό χαρακτήρα, απονεμόταν σε πρόσωπα που πρόσφεραν αξιόλογες υπηρεσίες στη Μονή (επιτυχής διενέργεια ζητείας, επωφελής διαχείριση μετοχίου), διαρκούσε για μικρό χρονικό διάστημα και απονεμόταν στο ίδιο πρόσωπο και περισσότερες από μία φορές. Μετά το 1518 δεν συναντούμε καμία υπογραφή ηγουμένου της Ιεράς Μονής Καρακάλλου, αλλά μόνο εκπροσώπων της (δικαίου, σκευοφύλακα, προηγουμένου ή απλών ιερομονάχων και γερόντων).
Στο Τυπικόν του Αγίου Όρους του Μανουήλ Παλαιολόγου του 1394, που συντάχθηκε το 1498, για να ρυθμίσει διοικητικά θέματα κεντρικής διοίκησης και αποτυπώνει την κατάσταση στον Άθω στα τέλη του 15ου αιώνα, η Ιερά Μονή Καρακάλλου κατέχει την έκτη θέση, μετά την Ιερά Μονή Μεγίστης Λαύρας, την Ιερά Μονή Βατοπαιδίου, την Ιερά Μονή Ιβήρων, την Ιερά Μονή Χιλανδαρίου και την Ιερά Μονή Ξηροποτάμου. Όφειλε μάλιστα να καταβάλει ετησίως στο Πρωτάτο επτά μέτρα οίνου και επτά λίτρες ελαίου.
Την περίοδο αυτή, από τα τέλη του 15ου αιώνα και κατά τον 16ο, η Μονή φαίνεται να διατηρεί σχέσεις με σημαντικές προσωπικότητες της εποχής. Το 1492 ο άρχοντας Ιάκωβος Μαλασπίνας αγόρασε στην Κωνσταντινούπολη και επαναπάτρισε στη Μονή πολυτελές Τετραευάγγελο που είχε καλλιγραφηθεί το 1290. Επικοινωνία διατηρούσε και με τον μητροπολίτη Θεσσαλονίκης Μακάριο, ο οποίος μετά την παραίτησή του από τον θρόνο λίγο πριν από το 1527 αποσύρθηκε στην Ιερά Μονή Βατοπαιδίου, όπου απεβίωσε ως μοναχός Μιχαήλ, το 1546. Κατά το πέρασμά του από το Μοναστήρι δώρισε πλήθος λαμπρών χειρογράφων στη βιβλιοθήκη, από τα οποία έχουν επισημανθεί μέχρι σήμερα δύο χειρόγραφα Παρακλητικής. Τα ίδια χρόνια, ένας από τους σημαντικότερους ασκητές του 16ου αιώνα, ο άγιος Διονύσιος ο εν Ολύμπω, ασκήτεψε για ικανό χρόνο στα όρια της Μονής. Σύμφωνα με τους Βίους του, γύρω στο 1520 αποσύρθηκε σε σκήτη της Μονής, οικοδόμησε κελλί και τον ναό της Αγίας Τριάδας και επιδόθηκε σε ασκητικούς αγώνες. Μετά το προσκυνηματικό ταξίδι του στα Ιεροσόλυμα επανέκαμψε στη σκήτη του, όπου οικοδόμησε τον ναό των Αγίων Πατέρων, πριν εκλεγεί ηγούμενος στην Ιερά Μονή Φιλοθέου.