Τα κειμήλια της Ιεράς Μονής Καρακάλλου περιλαμβάνουν σημαντικά έργα τέχνης και κυρίως μια πολύ αξιόλογη συλλογή φορητών προσκυνηματικών εικόνων και εικόνων τέμπλου (δεσποτικές, βημόθυρα, εικόνες επιστυλίου, και σταυροί επίστεψης) που καλύπτουν χρονικά μια μεγάλη περίοδο από τον 14ο έως τον 20ο αιώνα. Ένας μεγάλος αριθμός εικόνων έχουν φιλοτεχνηθεί από τον ιερομόναχο Δαμασκηνό εξ Ιωαννίνων, ο οποίος διακόσμησε και το Καθολικό της μονής το έτος 1717, ενώ αρκετές άλλες εικόνες αποδίδονται σε ζωγράφους που έδρασαν στο Άγιον Όρος, όπως ο Διονύσιος ο εκ Φουρνά, ο Μητροφάνης από τη Χίο, οι Αθανάσιος και Κωνσταντίνος από την Κορυτσά, ο Βενιαμίν και ο Μακάριος Β’ από το εργαστήριο των Γαλατσιάνων, ο Νικηφόρος και ο Μητροφάνης από τη Βιζύη της Θράκης κ.ά.
Οι παλαιότερες εικόνες της Μονής είναι τέσσερις και αποδίδονται στην περίοδο μεταξύ 14ου-16ος αιώνα. Πρόκειται για την εικόνα του Χριστού Παντοκράτορα που είναι και η πρωιμότερη (τελευταίο τέταρτο 14ου αιώνος), του αγίου Αθανασίου Αλεξανδρείας (β΄μισό 15ου αιώνος), της Φιλοξενίας του Αβραάμ (15ος αιώνας) και του Ασπασμού των Αποστόλων Πέτρου και Παύλου, που αποτελεί εξαίρετο δείγμα της κρητικής σχολής, μεταξύ 15ου-16ου αιώνα.
Από το δεύτερο μισό του 16ου αιώνα μέχρι και τα τέλη του, εποχή κατά την οποία πραγματοποιήθηκαν και οι εργασίες ανακαίνισης ή ανέγερσης του Καθολικού (1548-1563), εντάσσεται μια μεγάλη σειρά εικόνων, κάποιες από τις οποίες προφανώς προέρχονται από το αρχικό, μή-σωζόμενο σήμερα τέμπλο του Καθολικού. Ανάμεσά τους ξεχωρίζει μια εικόνα που αποδίδεται σε έναν ζωγράφο που δραστηριοποιήθηκε στο Άγιον Όρος στα μέσα του 16ου αιώνα, υπό την άμεση επιρροή του μεγάλου Κρήτα ζωγράφου Θεοφάνη. Η εικόνα παριστάνει στο κέντρο τον Χριστό ένθρονο, σε αυτόξυλο πλαίσιο, πλαισιωμένο με προτομές των δώδεκα Αποστόλων, και στο κέντρο, στο άνω πλαίσιο, με την Ετοιμασία του Θρόνου.
Στις πολύ ενδιαφέρουσες εικονογραφικά εικόνες είναι εκείνη του αγίου Δημητρίου, ένθρονου, να σκοτώνει τον τσάρο των Βουλγάρων Ιωαννίτζη, περιβαλλόμενου με σκηνές του βίου του, έργο ενός αγιορείτικου εργαστηρίου του γ΄τετάρτου του 16ου αιώνα. Αντίστοιχο έργο είναι και το βημόθυρο με την παράσταση του Ευαγγελισμού, που φιλοτεχνήθηκε από ένα αγιορείτικο εργαστήριο στο τέλος του 16ου αιώνα, ενώ ιδιαίτερης καλλιτεχνικής αξίας είναι και το σύγχρονό του επιστύλιο του παλαιού τέμπλου με σκηνές Δωδεκαόρτου.
Οι εικόνες του 17ου αιώνα της Ιεράς Μονής Καρακάλλου είναι πολλές και απηχούν την καλλιτεχνική παραγωγή των αγιορειτικών εργαστηρίων, τα οποία αφομοιώνουν χαρακτηριστικά των εργαστηρίων του βορειοελλαδικού χώρου, αλλά και της κρητικής σχολής, όπως αυτή αποτυπώθηκε στο έργο του Κρήτα ζωγράφου Θεοφάνη.
Ο 18ος αιώνας αντιπροσωπεύεται στην Ιερά Μονή Καρακάλλου με πλήθος εικόνων, συχνά ενυπόγραφων, που ανήκουν σε ζωγράφους και εργαστήρια που δραστηριοποιήθηκαν έξω και μέσα στο Άγιον Όρος. Μεταξύ αυτών ξεχωρίζουν δέκα εικόνες, ένα βημόθυρο και ένα επιστύλιο, φιλοτεχνημένα από τον Διονύσιο εκ Φουρνά και το εργαστήριό του, και γύρω στις 25 εικόνες που αποδίδονται στον ιερομόναχο ζωγράφο Δαμασκηνό εξ Ιωαννίνων, που ιστόρησε και το Καθολικό. Τέλος, στα κειμήλια της Μονής εντάσσεται και μεγάλος αριθμός φορητών εικόνων του 19ου αιώνα, που αποτελούν την παραγωγή των δύο πιο δραστήριων καλλιτεχνικών εργαστηρίων του Αγίου Όρους των αρχών του 19ου αι.: του εργαστηρίου των Γαλατσιάνων και του Καρπενησιωτών μοναχών - ζωγράφων.
